Mi sono trovato in una situazione analoga un anno fa, quando per motivi familiari e di lavoro ho deciso di vendere la mia BMW R1200RT in favore di una moto molto più piccola e leggera.
Avevo preso in considerazione più o meno quelle che hai elencato.
Esteticamente ero molto attratto dal Caballero che però avrei preso solo nella versione 500 (non flat track), ma i ritardi sulla sua uscita me l'hanno fatto "andare via".
La benelli Leoncino mi piaceva e mi piace molto, ma ho letto di qualche difetto di gioventù, ho cercato di provarla ma il concessionario per un motivo o per un altro ha ritardato molto la prova.
Poi avevo preso in considerazione la yamaha xsr700 che a mio parere ha una grande estetica, però costa tanto anche usata.
Un mio collega ha preso una duke 390 del 2012, l'ho provata, bella moto ma non mi sono trovato bene in sella, la sentivo troppo larga, mi dava fastidio sotto le cosce e sarei sicuramente stato costretto a prendere le selle PP.
Poi ho trovato una duke 690 usata di 2 anni, un my2016 con estensione di garanzia e praticamente full PP, l'ho provata ed è stato amore. Sono andato anche a vedere la 390 nuova ma la seduta in sella continuava a non piacermi.
Alla fine ho preso la 690, consapevole di alcuni problemi che può avere ma consapevole anche che non esiste una moto senza problemi, anche perché poi va molto a c**o se ti capita a te o no.
Di certo sono passato dai quasi 300kg a pieno carico dell'RT ai 150 del 690 e poi adesso ho una moto da giovani